И. Ф. Анненский – поэт, переводчик, критик, филолог-классик, педагог. Наиболее плодотворными в творческом отношении для Анненского стали годы утверждения символизма на русской почве: в 1901 и 1902 годах вышли в свет две его лирические трагедии «Меланиппа-философ» и «Царь Иксион», в 1904 году – книга стихов «Тихие песни». В конце 1906 года он опубликовал первый том своих переводов трагедий Еврипида («Театр Еврипида». Т.1. СПб., 1906), а в 1906 и 1909 годах – собрание критических очерков («Книги отражений»). Все это неизбежно предполагает рассмотрение его творческого наследия в контексте развития русского символизма. Однако и критики, и исследователи творчества Анненского всегда отмечали специфичность его художественного сознания, которое не укладывалось в символистские мировоззренческие установки и эстетические поиски. В отличие от символистов главным для Анненского было не постижение онтологических универсалий мира и природы человека, не выражение мистико-религиозного опыта в слове, а закрепление в «поэзии недосказов, намеков, символов» «психологической правды».
В эпохе, когда поэзия при всем утверждении символистами ее высшего предназначения оказывалась подчиненной разного рода философским и религиозным системам, Анненский отстаивал принцип самодостаточности искусства и поэзии, раскрывающих эмоционально-чувственную и интеллектуальную природу человека. Он не раз настаивал на том, что творческая красота должна рождаться от «соприкосновения мысли с чувствительностью», от просветления мыслью «долин чувственных», и предупреждал об опасности растворения в «безликом хаосе» метафизических бездн и человеческого подсознания.
Чуждость Анненского символизму осознавали уже его современники. Так, Вяч. Иванов, очень точно определяя художественный метод поэта как «ассоциативный символизм», отмечал, что он резко разнится с символизмом истинным. (Иванов Вячеслав. Родное и вселенское. М., 1994. С.171).
Отношения Анненского с литературной эпохой начала XX века в целом складывались достаточно драматично. На протяжении почти всей своей жизни он был вне поля зрения литературных кругов. Публикация лирических трагедий прошла абсолютно незамеченной, вышла только одна восторженно-одобрительная рецензия П. Соколова, ученика Ф. Ф. Зелинского, но явилась она не столько откликом благодарного читателя, или литературного критика, сколько фактом внутренней жизни узкого круга ученых-эллинистов. Снисходительное одобрение к «молодому» автору сквозило в рецензиях на «Тихие песни» В. Брюсова и А. Блока. (Аврелий <В. Брюсов>. Ник. Т-о. Тихие песни. С приложением сборника стихотворных переводов «Парнасцы и проклятые» Спб.,1904 // Весы. 1904. № 4. С. 62–63; Блок А. Ник. Т-о. Тихие песни // Блок А. Собр. соч.: В 8-ми тт. Т.5. М.; Л., 1962. С. 620).
Впрочем ситуация неожиданно изменилась почти сразу после трагической кончины Анненского, когда его творческое наследие, плод труда «тихого» и «систематического», оказалось востребованным целой плеядой поэтов и критиков. Выход в свет уже посмертно книги стихов «Кипарисовый ларец», вызвал такой литературный резонанс, который в середине 1910-х гг. перерос и оформился в своего рода культ Анненского среди молодого поколения поэтов. В 1916 году В. М. Жирмунский в рецензии на сборник стихов Георгия Адамовича «Облака» возвел поэтический метод поэта, как, впрочем, и всех гиперборейцев, «преодолевших символизм», к Анненскому, назвав последнего их учителем (Жирмунский В. Георгий Адамович. «Облака». Стихи. «Гиперборей». Петроград.1916. // Биржевые ведомости. 1916. № 15861. 14 октября. Утр. вып. С.5). Известно, что учителем признавали Анненского и Н. Гумилев, и А. Ахматова, которая утверждала, что «дело Анненского ожило со страшной силой в следующем поколении», называя при этом Б. Пастернака, В. Хлебникова, В. Маяковского, О. Мандельштама (Ахматова А. Сочинения: В 2-х тт. Т.2. М.,1986. С.202). В рассуждениях Ахматовой далеко не случайно появлялись имена поэтов не только исторически связанных с акмеизмом, в разговоре о котором уже привычны упоминания имени Анненского, но и поэтов футуристического толка, поскольку некоторые из них и сами признавали особую роль, сыгранную Анненским в становлении их эстетики и поэтики. (См., напр.: Крючков Д. Критик-интуист. (Иннокентий Анненский) // Очарованный странник. Альманах интуитивной критики и поэзии. 1914. Вып. III. С.13).